Sai est le remplaçant de Sasuke dans la team Kakashi qui vient d'être reformée suite au retour de Naruto. On sait peut de choses sur lui, si ce n'est qu'il fait partie de l'Anbu, et plus particulièrement de la division Ne (ce qui signifie "Racine"), dirigée de façon autonome par Danzou. Sa présence dans l'équipe Kakashi a été imposée à Tsunade par le Conseil de Konoha.
Les tensions vont rapidement surgir avec Naruto et Sakura déjà réticents à l'idée de voir quelqu'un remplacer Sasuke. On découvre rapidement que Sai n'éprouve aucune émotion, conséquence apparemment de son entraînement dans la division Ne. son unique objectif étant d'accomplir la mission qui lui a été confiée : non pas celle confiée à l'équipe Kakashi, mais en réalité celle que lui a ordonné Danzou, à savoir tuer Sasuke en feignant une alliance avec Orochimaru pour pouvoir l'approcher.
Mais comme la plupart des gens, au contact de Naruto, Sai va évoluer , comprendre la valeur de l'amitié, notamment grâce au souvenir de son frère disparu. Il renonce alors à accomplir sa mission et une fois de retour à Konoha demande à rester dans l'équipe Kakashi, au prix d'un apprentissage parfois douloureux (au sens propre) des relations sociales, notamment avec les filles ninja( il appelle sakura "gros boudin"cette partit ma tro fai rire ).